Skypeは同一アカウントで複数の接続が可能です。
月額プランを利用していますが、複数の場所から同時に電話への発信を行うとどうなるか疑問に思っていましたので、試してみました。
もしかしたら、「使用中」と表示が出るんじゃないかと期待して。

調査の結果は、ちゃんと発信が可能で、料金も月額プランに納まります。

しかし、Skypeのサイト内を見ていると次の記述を見つけました。
http://www.skype.com/intl/ja/legal/terms/fair_usage/
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月額プランは、個人の使用に限定されます。各月額プランは、1人のユーザによって使用されるものとし、PBX、コールセンター、コンピュータなどの手段で他のユーザと共有することは認められていません。
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事実上可能な様ですが、紳士的に使ってねって事ですか。

現在Skypeが利用できる機器が複数有るので、家の電話代わりに積極的に家族と使おうかと思ってましたが、ポリシーに反するようですので止めておきます。
必要ならばアカウント追加します。